El juez uruguayo fue el encargado de impartir justicia en el duelo ante Fluminense por la Copa Libertadores y volvió a tomar decisiones que no gustaron.
River se llevó una goleada ante Fluminense en el Maracaná por la Copa Libertadores, y pese a la preocupación que dejó en Núñez la actuación del equipo a una semana del Superclásico, quien también quedó en el centro de las polémicas fue el árbitro Esteban Ostojich, que obvió algunas tarjetas en faltas fuertes en el primer tiempo y expulsó a Leandro González Pirez sobre el final. Además, el uruguayo ya tenía antecedentes negativos dirigiendo al Millo.
Para encontrar la razón del rencor es necesario viajar al 12 de enero del 2021, cuando la pandemia del Covid-19 todavía acechaba con fuerzas en el planeta Tierra. River tenía que viajar a Brasil para jugar contra el Palmeiras por el partido de vuelta de la semifinal del máximo certamen continental. En la ida, el Verdao había goleado por 3-0 al conjunto dirigido por Marcelo Gallardo en la cancha de Independiente (por las obras de remodelación del Estadio Monumental) y parecía complicado que el Millonario lograra la hazaña ante el último campeón.
La Banda se fue al entretiempo con un 2-0 favorable gracias a los goles de Rafael Santos Borré y Robert Rojas. Todo indicaba que River se lo llevaría puesto al Palmeiras en el segundo tiempo. Por eso no llamó la atención cuando, a los seis minutos del complemento, Fabrizio Angileri colocó un centro al área y Gonzalo Montiel apareció para pegarle de lleno con el empeine al segundo palo y sentenciar el 3-0. Sin embargo, el colegiado uruguayo anuló el gol de Cachete a instancias del VAR por una posición adelantada de Borré.
La otra polémica ocurrió a falta de 15 minutos para el cierre. Ostojich había cobrado penal para el Millonario luego de una infracción sobre Matías Suárez y desde la cabina le pidieron que fuera a revisarla nuevamente. Otra vez, el juez decidió retrotraer la acción y sancionar tiro libre para el Palmeiras por simulación del cordobés. Finalmente, a River no le alcanzó y quedó eliminado de aquella copa en semifinales.
Esta noche, el uruguayo también tomó algunas decisiones que no gustaron, principalmente con Felipe Melo, quien jugó buena parte del partido con una amarilla y cometió entradas fuertes que no implicaron sanción de parte del juez.