El Millo enfrentará al conjunto paulista en las semifinales de la Copa Libertadores de América 2020, instancia en la que ya se vieron las caras antes.
River Plate se medirá en enero con Palmeiras en búsqueda de la final de la Copa Libertadores de América y ambos equipos se cruzaron también en semifinales en la edición 1999.
Allí, el equipo argentino ganó la ida 1-0, en el estadio Monumental con un gol de Sergio Berti a los tres minutos, el 19 de mayo.
Ese día, el equipo dirigido por Ramón Díaz, salió a la cancha con Roberto Bonano; Gustavo Lombardi, Pedro Sarabia, Eduardo Berizzo, Juan Pablo Sorín; Marcelo Escudero, Leonardo Astrada, Sergio Berti; Marcelo Gallardo; Javier Saviola y Juan Pablo Ángel.
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El equipo de Palmeiras, dirigido en ese momento por Luiz Felipe Scolari, se presentó con Marcos; Francisco Arce, Júnior Baiano, Cléber, Rubens Júnior; César Sampaio, Galeano, Rogério; Alex; Paulo Nunes y Zinho.
Una semana después, el 26 de mayo, se enfrentaron en estadio Parque Antártica, en donde Palmeiras logró revertir la serie con un contundente 3-0. Los goles fueron anotados por Alex en dos ocasiones, a los 16 minutos del primer tiempo y a los 42 del complemento, y por Roque Junior a los 18 de la primera etapa.
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Sin Astrada, expulsado en la ida, River formó ese día con Roberto Bonano; Gustavo Lombardi, Pedro Sarabia, Eduardo Berizzo, Diego Placente, Juan Pablo Sorín; Javier Netto, Guillermo Pereyra, Sergio Berti; Marcelo Gallardo; Juan Pablo Ángel.
Mientras que Scalori paró a su equipo con Marcos; Francisco Arce, Roque Júnior, Agnaldo, Rubens Júnior; César Sampaio, Rogério, Zinho, Alex; Paulo Nunes, Oséas.
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Palmeiras luego se consagró campeón de esa edición de la Copa Libertadores, al derrotar en penales a Deportivo Cali. En Colombia perdió por 1-0, pero lo revirtió de local con un 2-1. Después fue 4-3 a su favor desde los doce pasos.
Además, entre estos dos equipos hay dos antecedentes por Copa Mercosur. En la edición 1999, los dos compartieron el Grupo A: en Buenos Aires empataron 3-3 y en San Pablo ganó Palmeiras 3-0. Mientras que en la 2001, compitieron en el Grupo E: 2-2 en San Pablo y 3-3 en Buenos Aires.